sisältää juonipaljastuksia
Samuel "Sam" Winchester, 2.5.1983
"When i was scared of the thing on my closet he gave me forty-nine. He supposed to say 'Don't be afraid of'." -Samuel Winchester.
"No. Our job is hunt the evil." - Samuel Winchester
Syntyi Lawrencessa, Kansasissa. Maryn ja Johnin toinen poika. Vanhempi veli Dean.
Opiskeli oikeustieteitä ja seurusteli Jessican kanssa. Hän oli pyytämässä Jessicaa kihloihin, kun keltasilmäinen demoni tappoi Jessican yhtä raa'asti kuin Sammyn äidin, Maryn, Sammyn ollessa puolivuotias. Sam vietti lapsuutensa matkustellen kaupungista toiseen, koko ajan paikkaa vaihtaen. Hän pärjäsi siltikin koulussa hyvin ja sai kiitettäviä numeroita.Tosin kuin Dean, Sam ei tahtonut metsästää yliluonnollista, vaan halusi elää normaalin elämän kuten normaalit ihmiset.
Kun Sam oli nuorempi, hänelle ja hänen isälleen tuli riitaa. Sam lähti ovet paukkuen Johnin sanottua, että jos poika lähtee ovesta, hän ei enää ikinä saa tulla takaisin. Sam aloitti koulun ja sai tyttöystävän. Deanin ja Sammyn velit menivät poikki. Vasta, kun Dean tuli ilmoittamaan, että John ei ole palannut metsästysreissulta, poikien välit korjaantuivat edes hieman. Loppujen lopuksi veljekset ovat toisilleen kaikki kaikessa.
Kuuden kuukauden ikäisenä keltasilmäinen demoni juotti Samille demoninverta. Demoninveren takia Sam alkaa nähdä näkyjä ihmisten kuolimista, jotka lopulta kaikki toteutuvat. Näyt alkoivat päänsärkyinä ja unina, mutta ne voimistuivat ja niitä alkoi tulla silloinkin, kun Sam oli hereillä. Myöhemmin, Deanin jouduttua helvettiin Samin demoniystävä Ruby juottaa Samille demoninverta lisää, joka saa Sammyn voimat vahvemmiksi ja tuo oppii hallitsemaan demoneita. Sam käyttää voimiansa, vaikkei saisi ja Dean joutuu lopulta vieroittamaan Sammyn demoninverestä.
Koko elämänsä ajan Sam on halunnut vain olla normaali lapsi. Jessican kuoltua hän lähti tien päälle veljensä kanssa, koska halusi oikeutta ja kostaa keltasilmäiselle demonille, Azazelille tyttöystävänsä murhan. Koko ikänsä Sam on ollut Deanin suojelun alla. Sam oppii tuntemaan enemmän yliluonnollista ja hänestä tulee hyvä metsästäjä, kuten Deanistakin, jollei parempikin. Matkaaminen tien päällä vaihtuu normaaliksi arjeksi alkuhuimauksen jälkeen. Pimeitten olioitten jahtaaminen ei saa enää Sammyä pelokkaaksi.
Toisen kauden lopussa Sam saa surmansa kaltaiseltaan yliluonnolliseta pojalta, Jakelta. Keltasilmäisen demonin pelissä mukana ollessaan Jake puukottaa Samia selkään. Murtunut Dean kuitenkin tekee sopimuksen vuodesta ja saa Sammyn takaisin. Sammylle Deanin pelastaminen muuttuu pakkomielteeksi.
