Sisältää juonipaljastuksia
Dean Winchester, 24.5.1979
"We need to pick up where he left of. Saving people, hunting things. Family business." -Dean Winchester.
Dean on ainoa, joka kutsuu veljeään Sammyksi. Vaikka Sam ei pidä siitä, hän käyttää nimitystä. Eniten maailmassa Deanille merkitsee oman perheensä terveys ja hyvinvointi. Kun koko Deanin muu perhe on kuollut, hän voisi kuolla veljensä. Sammyn puolesta. Sam on kaikki kaikessa Deanille ja kun Sam kakkoskauden lopussa tapettiin, Dean teki sopimuksen sielustaan saadakseen veljensä takaisin. Dean vietti neljä kuukautta helvetissä, kunnes enkeli niemeltään Castiel veti Deanin takaisin.
Deanille varmaankin toiseksi rakkain asia on hänen isänsä vanha Chevy Impala, vuosimallia 1967, jolla tuo ajaa jokaisella tuotantokaudella. Impalan takakontissa on kasapäin aseita, väärennettyjä henkilöllisyystodistuksia ja kaikkea, mitä metsästäessä saattaa tarvita. Dean pelkää kuollakseen lentämistä ja sanoo sen olevan syy ajamiseen.
Dean on fyysisesti hyväkuntoinen, vaikka sarjan aikana tuon nähdään syövän paljon. Koko ajan syömässä ja ahmimassa oleva Dean omistaa myös reilusti lihaksia. Dean on hieman pikkuveljeään lyhyempi ja omistaa huomattavasti lyhyemmät hiukset. Dean ihailee heavy-metal ja rock musiikkia. Hän on sanonut suosikkikappaileikseen Ramble on, Traveling riverside blue ja Between Zep's.
Dean pitää neljän ensimmäisen kauden ajan kaulassaan metallikorua. Hän sai sen joululahjaksi Sammyltä, kun he olivat pieniä. Samin oli tarkoitus antaa koru Johnille, mutta kun John lupauksistaan huolimatta ei tullut jouluna paikalle, Sam antoi sen Deanille. Deanilla on myös pieni, musta tatuointi rintakehällään. Se estää riivatuksi tulemisen. Myös Sammyllä on samanlainen.
You gonna die. And this, this is what you gonna become!
Deania näyttelee Jensen Ackels.
